Superato Capo d'Orso la strada volge verso nord - est e scende in maniera abbastanza ripida verso Maiori.
Dopo un breve tratto di strada, addossata alla roccia si trova la Badia di S. Maria de Olearia, così chiamata per la vicinanza di un molino da olio, fondata dai Benedettini nel 973.
Questa zona può essere considerata come l'autentica roccaforte dell'ascetismo e monasticismo orientale in territorio amalfitano.
Qui pose la sua dimora nel 902 Elia Castrogiovanni detto il Giovane con alcuni suoi discepoli, tra cui il prediletto Daniele.
L'insediamento consta di tre cappelle sovrapposte, inserite in un'ampia cavità naturale. L'inferiore, a pianta quadrilatera, conclusa in tre absidi irregolari e coperta a botte, è oggi preceduta da un ambiente, a livello inferiore, a pianta rettangolare e a terminazione lievemente curvilinea. Molto interessanti sono gli affreschi , collocabili verso la fine del X secolo, presenti nella nicchia quadrangolare. Sono raffigurati un laico acefalo con costume orientale, S. Paolo, la Madonna orante e S. Giorgio in un'armatura riscontrabile nell'iconografia ortodossa. Questa cappella inferiore, denominata "le catacombe di Badia", venne con tutta probabilità destinata a cimitero ed a cripta, in seguito alla costruzione della cappella soprastante. Sotto l'attuale strada costiera, resta ancora visibile un complesso di ambienti collegati tra di loro e nei quali si trova ancora qualche rudere di manufatto. Nulla rimane invece delle altre due badie contigue, quelle di S.Maria de Stellis e di S. Nicolò de Carbonaria, le quali occupavano l'intero fianco occidentale ed orientale della montagna che oggi appare deserta. Nel 973 Pietro ed il nipote undicenne Giovanni ottennero da Leone, primo vescovo di Amalfi un luogo dove dimorare, in un antro già occupato da un frantoio.
Pietro visse lungamente col nipote intrecciando cesti di vimini e stuoie che il ragazzo andava a vendere ad Amalfi. Morto Pietro è legittimo supporre che altri religiosi raggiungessero l'eremita superstite, e che si venisse a creare, gradualmente, un piccolo nucleo monastico, tale da richiedere più tardi, verso la fine dell'XI secolo, la costruzione dell'edificio conventuale. L'abbazia benedettina ebbe come primo abate un tal Tauro, del quale è visibile la lastra tombale situata poco oltre l'atrio quadrilatero, delimitato quest'ultimo da un piccolo portico sorretto da due colonnine di spoglio. Morto nel 1589 l'ultimo abate, l'abbazia, con tutti i possedimenti, fu concessa al Capitolo metropolitano di Amalfi. Attualmente l'abbazia è in parte ridotta a casa colonica. Vi si ammirano, in una piccola sala absidata coperta da volta a botte, affreschi dell'XI secolo. Nella volta è raffigurato il Redentore fra schiere di angeli e santi. Nell'abside la Madonna col Bambino e con ai lati i SS. Pietro e Paolo; nel mezzo dell'arco l'agnello tra i SS. Giovanni Battista ed Evangelista. Decorazioni a motivi geometrici inquadrano le composizioni. Nella sottostante cripta, notevole è la Madonna tra due santi.
Poco oltre vi è la cosiddetta Torre Normanna, inizialmente chiamata "delle formicole", la cui costruzione venne iniziata nel 1535 e terminata verso il 1590. Nel centro della marina di Maiori, fu, nel 1565, innalzata un'altra torre quadrangolare che venne abbattuta per far posto all'attuale strada statale.
La Chiesa di S. Maria a Mare, costruita sull'area dove sorgeva la rocca di S. Angelo, demolita in parte e risparmiata nel solo torrione quadrangolare, assunse l'attuale denominazione della Vergine, oggi posta sull'altare maggiore. I marinai di Maiori la raccolsero in mare con parte del carico che una nave, reduce da Costantinopoli e rifugiata per una tempesta nelle acque di Maiori, fu costretta a gettare. La statua lignea della Madonna col Bambino probabilmente non è quella originaria. Soprattutto nei drappeggi, presenta caratteristiche cinquecentesche, ed è attribuita allo spagnolo Diego De Siloé. La Chiesa che domina l'abitato con una grande cupola rivestita di mattonelle maiolicate, è nelle sue strutture del XII secolo. Presenta una facciata settecentesca su cui si aprono tre porte di cui la centrale ha valve di bronzo ed è sormontata da una lunetta. L'interno è a tre navate divisi da pilastri rivestiti di marmi, con ricco soffitto a cassettoni dorati, opera dell'artista napoletano Allessandro Fulco del 1529. Nell'interno si conserva un paliotto di alabastro con bassorilievi, una scultura lignea rappresentante la Madonna col Bambino, le "antifonarie" donate da Giovanna di Napoli e un cofanetto per le reliquie della fine del XIV secolo.